STORY

ロサンゼルスで活躍するアート・ディレクターのディラン(ジャスティン・ティンバーレイク)は、永年ロサンゼルスタイムスの記者を務めていた父(リチャード・ジェンキンス)、姉アニー(ジェナ・エルフマン)とその幼い息子の4人でマリブビーチが目前に広がる瀟洒な家に住み、気の置けない同僚との気楽な仕事に満足していた。ただひとつの悩みは、女性関係がいつもうまくいかないこと。そんな彼にニューヨークからGQ誌のアート・ディレクターへの転職の誘いが舞い込む。 ディランに転職を斡旋したのはジェイミー(ミラ・クニス)。高いピンヒールでNYの街を闊歩するセクシーで優秀なヘッドハンターだ。母ローナ(パトリシア・クラークソン)はシングル・マザーで、ジェイミーは本当の父の姿を知らない。ローナはジェイミーが聞くたびに、違う男性像を父として描きだす。そのおかげで、ジェイミーはクールなニューヨーカーを気取っている一方で、実は白馬の王子様が現れるのを心の底から望んでいて情緒不安定なところがあり、いつも安定した恋愛関係には縁がなかった。そんなディランとジェイミーが初めて出会ったのは、ジェイミーがヘッドハンティングのためにディランをNYに招待したとき。初めは乗り気でなかったディランだが、ジェイミーの熱心な口説きと彼女が見せるNYの街の魅力に、ついに転職を決心。
広いLAからNYの雑踏へ飛び込んだディランに、ジェイミーはNY的生き方を教え、恋愛に失敗続きゆえの似た者同士なだけに、二人はあっという間に親友となる。NY式パーティで遊んだり、お互いのアパートでビールを片手にラブコメを観ながら毒舌を吐く。そんな友達関係に満足していたはずだったが、ふと恋愛について語りつつ「恋愛は面倒がつきものだけど、セックスは時々無性にしたくならない?」「セックスはテニスのようなもの。週末旅行もなしで試合後は握手して終わりだ」という会話から「僕らなら割り切ってテニスが出来る」と盛り上がり、「恋愛なし、感情なし、セックスだけ、何があっても二人は友達」の誓いを立てて、ついにゲーム開始!お互いの気持ちのイイ部分を言いあい、恥じらいもなく「プレイ」だけに集中しセックスを楽しむ二人。恋愛につきものの面倒な感情の行き違いもなく、あけすけに率直に思ったことを言い合い、二人はお互いの「進化した友情」にすっかり満足していた。ただ、ディランの同僚のゲイのトミー(ウディ・ハレルソン)だけは、「そんな関係続かないぞ。セックスが必ず意味をもつようになるんだ」と忠告する。そして、そんなトミーの予言通りになる出来事が二人の間に持ち上がるのだった・・・。